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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Acetonitril</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acetonitril</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Acetonitril

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methylcyanid</li>

<li>Ethannitril</li>

<li>Azetonitril</li>

<li>Essigsäurenitril</li>

<li>Ethansäurenitril</li>

<li>Cyanomethan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H3N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit leicht etherischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-835-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>41,05 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,78 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−45 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

82 °C <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

31,3 (<a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a>)<a href="#cite_note-AoCR-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mit Wasser,<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> mischbar<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

3,91 <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3442 (30 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_6-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.760-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 34 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>2730–3800 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-merck-8">[8]</a></li>

<li>988 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-merck-8">[8]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>40,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-9">[9]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Acetonitril ist ein <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisches</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und das einfachste organische <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitril</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Die <a href="Spektrallinie" title="Spektrallinie">Emissionslinien</a> von Acetonitril konnten am 1. Dezember 1973 <a href="Radioteleskop" title="Radioteleskop">radioteleskopisch</a> im Kern des <a href="Komet" title="Komet">Kometen</a> <a href="C/1973_E1_(Kohoutek)" title="C/1973 E1 (Kohoutek)">C/1973 E1 (Kohoutek)</a> nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Astronomen der ESO haben mithilfe des Teleskops <a href="Atacama_Large_Millimeter/submillimeter_Array" title="Atacama Large Millimeter/submillimeter Array">ALMA</a> im April 2015 erstmals größere Mengen von Acetonitril um den jungen Stern <a href="MWC_480" title="MWC 480">MWC 480</a> nachgewiesen.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> als <a href="Nebenprodukt" title="Nebenprodukt">Nebenprodukt</a> (etwa 2–4 %) an.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> Eigenständige Industrieprozesse, die primär der Herstellung von Acetonitril dienen, haben kaum Bedeutung.<a href="#cite_note-:0-14">[14]</a>

Andere Herstellungsmethoden sind die Reaktion von Kaliummethylsulfat mit <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a> und von <a href="Ammoniumacetat" title="Ammoniumacetat">Ammoniumacetat</a> mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a><a href="#cite_note-15">[15]</a> oder die <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> von <a href="Acetamid" title="Acetamid">Acetamid</a>. Mit einem <a href="Molybd%C3%A4n" title="Molybdän">Molybdän</a>-Katalysator auf <a href="Kieselgel" title="Kieselgel">Silica</a> kann es in einer Gasphasenreaktion aus <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> Weiterhin entsteht es durch die <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <a href="Ethylamin" title="Ethylamin">Ethylamin</a> mit einem <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>-Katalysator.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Die <a href="Ammonoxidation" title="Ammonoxidation">Ammonoxidation</a> von <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> zu Acetonitril ist mit <a href="Nickel(II)-oxid" title="Nickel(II)-oxid">Nickel(II)-oxid</a> auf <a href="Niob(V)-oxid" title="Niob(V)-oxid">Niob(V)-oxid</a> möglich.<a href="#cite_note-:0-14">[14]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> Ähnliche Katalysatoren können außerdem für die Ammonoxidation von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethylen</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Die Ammonoxidation von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> zu Acetonitril ist mit <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a> auf <a href="Titan(IV)-oxid" title="Titan(IV)-oxid">Titandioxid</a> möglich.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Schließlich ist die Reaktion von zum Beispiel <a href="Brommethan" title="Brommethan">Brommethan</a> mit <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> in einer <a href="Kolbe-Nitrilsynthese" title="Kolbe-Nitrilsynthese">Kolbe-Nitrilsynthese</a> möglich:<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Br+NaCN\longrightarrow NaBr+CH_{3}CN} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6154b0f13bc49f2965f78a80d4b85ad44e99a69b.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:37.495ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Br+NaCN\longrightarrow NaBr+CH_{3}CN} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Acetonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 81,65 °C siedet.<a href="#cite_note-Rao1-23">[23]</a><a href="#cite_note-Rao2-24">[24]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,27873, B = 1355,374 und C = −37,853 im Temperaturbereich von 288,3 bis 362,3 K<a href="#cite_note-Dojcansky-25">[25]</a> bzw. mit A = 5,93296, B = 2345,829 und C = 43,815 im Temperaturbereich von 280,41 bis 300,53 K.<a href="#cite_note-Putnam-26">[26]</a> Die <a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> beträgt bei 25 °C 91,96 J·mol−1·K−1 bzw. 2,23 J·g−1·K−1.<a href="#cite_note-Kolker-27">[27]</a>

Es bildet mit Wasser ein <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotropes Gemisch</a> aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 <a href="Kelvin" title="Kelvin">K</a> unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.<a href="#cite_note-ponton-28">[28]</a> Die Verbindung bildet mit einer Reihe von organischen Lösungsmitteln <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotrop</a> siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a>, <a href="Xylole" title="Xylole">Xylole</a>, <a href="N-Butanol" class="mw-redirect" title="N-Butanol">n-Butanol</a>, <a href="Isobutanol" class="mw-redirect" title="Isobutanol">Isobutanol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Dioxan" class="mw-redirect" title="Dioxan">Dioxan</a>, <a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>, <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> und <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> gebildet.<a href="#cite_note-Smallwood-29">[29]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-Smallwood-29">[29]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>

</td>

<td><a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a></td>

<td><a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a></td>

<td><a href="1-Propanol" title="1-Propanol">1-Propanol</a></td>

<td><a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a></td>

<td><a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a></td>

<td><a href="Isopropylacetat" class="mw-redirect" title="Isopropylacetat">Isopropylacetat</a></td>

<td><a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a></td>

<td><a href="1%2C2-Dichlorethan" title="1,2-Dichlorethan">1,2-Dichlorethan</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Gehalt Acetonitril

</td>

<td>49

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>79

</td></tr>

<tr>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Lösungsmittel

</td>

<td><a href="N-Pentan" class="mw-redirect" title="N-Pentan">n-Pentan</a></td>

<td><a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a></td>

<td><a href="N-Heptan" class="mw-redirect" title="N-Heptan">n-Heptan</a></td>

<td><a href="N-Octan" class="mw-redirect" title="N-Octan">n-Octan</a></td>

<td><a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a></td>

<td><a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a></td>

<td><a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a></td>

<td><a href="2%2C2%2C4-Trimethylpentan" title="2,2,4-Trimethylpentan">2,2,4-Trimethylpentan</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Gehalt Acetonitril

</td>

<td>41

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Siedepunkt

</td>

<td>69

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Acetonitril hydrolysiert in Gegenwart von Säuren und Basen zu Essigsäure und Ammoniak. Je nach Säure- bzw. Basenkonzentration kann die Reaktion stark exotherm verlaufen.<a href="#cite_note-Sjeng-30">[30]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2\,H_{2}O+HCl\rightarrow CH_{3}COOH+NH_{4}Cl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/905d33c5812a9f049762b4d22a43698908b93c9c.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.633ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2\,H_{2}O+HCl\rightarrow CH_{3}COOH+NH_{4}Cl} }" loading="lazy"></dd>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+H_{2}O+NaOH\rightarrow CH_{3}COONa+NH_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/41cee20d1b5ba09c18b7f3725f2287ca1fa4f53d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.31ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+H_{2}O+NaOH\rightarrow CH_{3}COONa+NH_{3}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Bei Kontakt mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> kann oberhalb von 50 °C eine sich selbst beschleunigende, stark exotherme bis explosionsartige Reaktion auftreten, deren Ursache eine <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> des Acetonitrils ist.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Bretherick1-31">[31]</a> Die Mischungen mit rauchender <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> oder <a href="Perchlors%C3%A4ure" title="Perchlorsäure">Perchlorsäure</a> sind hoch explosiv.<a href="#cite_note-Bretherick2-32">[32]</a><a href="#cite_note-Andrussow-33">[33]</a>

Die Methyl-Gruppe des Acetonitril-Moleküls besitzt <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">CH-Acidität</a> und kann durch diverse <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein <a href="Mesomeriestabilisiert" class="mw-redirect" title="Mesomeriestabilisiert">resonanzstabilisiertes</a> <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> gebildet wird. Dies ist beispielsweise mit <a href="Natriummethylat" class="mw-redirect" title="Natriummethylat">Natriummethylat</a>, <a href="Natriumbis(trimethylsilyl)amid" title="Natriumbis(trimethylsilyl)amid">Natriumbis(trimethylsilyl)amid</a> oder mit <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">n-Butyllithium</a> möglich.<a href="#cite_note-eEROS-34">[34]</a><a href="#cite_note-:1-35">[35]</a>

Durch Reaktion mit <a href="Tert-Butyllithium" title="Tert-Butyllithium">tert-Butyllithium</a> in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> bei −78 °C erfolgt eine doppelte Deprotonierung.<a href="#cite_note-:1-35">[35]</a> In Folgereaktionen kann das Dimer Diacetonitril<a href="#cite_note-Krüger-36">[36]</a> oder das Trimer 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin<a href="#cite_note-Cook-37">[37]</a> gebildet werden.

Acetonitril greift <a href="Gummi" title="Gummi">Gummi</a> an und löst viele <a href="Polymer" title="Polymer">Polymere</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Acetonitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 2 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 3,0 Vol.‑% (50 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 17 Vol.‑% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Sauerstoffgrenzkonzentration" title="Sauerstoffgrenzkonzentration">Sauerstoffgrenzkonzentration</a> liegt bei 25 °C bei 12,7 Vol%.<a href="#cite_note-Osterberg-38">[38]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,5 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 525 °C.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 6·10−8 S·m−1 eher gering.<a href="#cite_note-40">[40]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Acetonitril ist ein gebräuchliches <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> im <a href="Labor" title="Labor">Labor</a>, in der chemischen Analytik (beispielsweise <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a>) und in der <a href="Technische_Chemie" title="Technische Chemie">technischen Chemie</a>, dort hauptsächlich zur <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> von <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>. Acetonitril dient als Lösemittel für <a href="Leitsalz" title="Leitsalz">Leitsalze</a> in <a href="Doppelschichtkondensator" class="mw-redirect" title="Doppelschichtkondensator">Doppelschichtkondensatoren</a>.<a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acetonitril-d3">Acetonitril-d3</h3></div>

Vollständig deuteriertes Acetonitril (Acetonitril-d3) – in dem alle drei Wasserstoffatome durch <a href="Deuterium" title="Deuterium">Deuterium</a> ausgetauscht sind – wird als Lösungsmittel in der <a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">NMR-Spektroskopie</a> benutzt.<a href="#cite_note-42">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (<a href="Perkutan" title="Perkutan">perkutan</a>) resorbiert und wirkt im Körper als <a href="Blutgift" title="Blutgift">Blutgift</a>.

Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.<a href="#cite_note-inrs-43">[43]</a><a href="#cite_note-encyc-toxic-44">[44]</a> Es wird zu <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.<a href="#cite_note-ecb-45">[45]</a><a href="#cite_note-who-46">[46]</a><a href="#cite_note-epa-47">[47]</a> Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.<a href="#cite_note-encyc-toxic-44">[44]</a>

Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.<a href="#cite_note-who-46">[46]</a> Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorisches Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer <a href="Blaus%C3%A4urevergiftung" class="mw-redirect" title="Blausäurevergiftung">Cyanidvergiftung</a>.<a href="#cite_note-who-46">[46]</a>

Der <a href="Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwert</a> (AGW) für Acetonitril beträgt 10 ml/m3 (ppm) bzw. 17 mg/m3. Zur Messung der Acetonitrilexpositionen am <a href="Arbeitsplatz" title="Arbeitsplatz">Arbeitsplatz</a> wird mit einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt. Das in der Luft enthaltene Acetonitril wird von einem Aktivkohleröhrchen adsorbiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt gaschromatographisch mit einem <a href="Flammenionisationsdetektor" title="Flammenionisationsdetektor">Flammenionisationsdetektor</a>. Die Bestimmungsgrenze beträgt 1 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<a href="#cite_note-48">[48]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetonitrile?uselang=de">Commons: Acetonitril</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013660">Acetonitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 30. Oktober 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-AoCR-2"><a href="#cite_ref-AoCR_2-0">↑</a> Frederick G. Bordwell: <cite style="font-style:italic">Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Accounts_of_Chemical_Research" title="Accounts of Chemical Research">Accounts of Chemical Research</a></cite>. Band 21, 1988, S. 456–463, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ar00156a004">10.1021/ar00156a004</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Equilibrium+Acidities+in+Dimethyl+Sulfoxide+Solution&rft.au=Frederick+G.+Bordwell&rft.btitle=Accounts+of+Chemical+Research&rft.date=1988&rft.doi=10.1021%2Far00156a004&rft.genre=book&rft.pages=456-463&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 687.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=687&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> P. Alston Steiner, W. Gordy: <cite style="font-style:italic">Precision measurement of dipole moments and other spectral constants of normal and deuterated methyl fluoride and methyl cyanide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Molecular Spectroscopy</cite>. Band 21, Nr. 1–4, Januar 1966, S. 291–301, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0022-2852%2866%2990152-4">10.1016/0022-2852(66)90152-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Precision+measurement+of+dipole+moments+and+other+spectral+constants+of+normal+and+deuterated+methyl+fluoride+and+methyl+cyanide&rft.au=P.+Alston+Steiner%2C+W.+Gordy&rft.date=1966-01&rft.doi=10.1016%2F0022-2852%2866%2990152-4&rft.genre=journal&rft.issue=1-4&rft.jtitle=Journal+of+Molecular+Spectroscopy&rft.pages=291-301&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_6-5"><a href="#cite_ref-CRC90_3_6_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.760-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.760_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.760/harmonised">Acetonitrile</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 75-05-8 bzw. Acetonitril), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-merck-8">↑ <a href="#cite_ref-merck_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_8-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-113212?Origin=PDP">Acetonitril</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 22. Februar 2010.

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5-3-9">↑ <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_9-1">b</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> B. L. Ulrich, E. K. Conklin: Detection of Methyl Cyanide in Comet Kohoutek (1973f). In: Bulletin of the American Astronomical Society. Vol. 6, 1974, S. 389 (<a href="Bibcode" title="Bibcode">bibcode</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1974BAAS....6..389S">1974BAAS....6..389S</a>).

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Martin Holland: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.heise.de/newsticker/meldung/Bausteine-des-Lebens-Komplexe-organische-Molekuele-um-fremden-Stern-2597628.html">Bausteine des Lebens: Komplexe organische Moleküle um fremden Stern.</a> In: heise online. 9. April 2015, abgerufen am 13. Januar 2016.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetonitril&rft.title=Bausteine+des+Lebens%3A+Komplexe+organische+Molek%C3%BCle+um+fremden+Stern&rft.description=Bausteine+des+Lebens%3A+Komplexe+organische+Molek%C3%BCle+um+fremden+Stern&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.heise.de%2Fnewsticker%2Fmeldung%2FBausteine-des-Lebens-Komplexe-organische-Molekuele-um-fremden-Stern-2597628.html&rft.creator=Martin+Holland&rft.date=2015-04-09">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin: <cite style="font-style:italic">Industrial Organic Chemicals</cite>. John Wiley & Sons, 2004, ISBN 0-471-44385-9, S. 181–183 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/Industrial_Organic_Chemicals/4KHzc-nYPNsC?hl=de&gbpv=0">google.de</a> [abgerufen am 31. Juli 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.au=Harold+A.+Wittcoff%2C+Bryan+G.+Reuben%2C+Jeffery+S.+Plotkin&rft.btitle=Industrial+Organic+Chemicals&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=0471443859&rft.pages=181-183&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Ziguo Yuan, Xin Zhang, Qian Yao, Ying Zhang, Yao Fu: <cite style="font-style:italic">Production of acetonitrile via catalytic fast pyrolysis of biomass derived polylactic acid under ammonia atmosphere</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Analytical and Applied Pyrolysis</cite>. Band 140, Juni 2019, S. 376–384, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jaap.2019.04.017">10.1016/j.jaap.2019.04.017</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Production+of+acetonitrile+via+catalytic+fast+pyrolysis+of+biomass+derived+polylactic+acid+under+ammonia+atmosphere&rft.au=Ziguo+Yuan%2C+Xin+Zhang%2C+Qian+Yao%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Analytical+and+Applied+Pyrolysis&rft.date=2019-06&rft.doi=10.1016%2Fj.jaap.2019.04.017&rft.genre=book&rft.pages=376-384&rft.volume=140" style="display:none">

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<li id="cite_note-:0-14">↑ <a href="#cite_ref-:0_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_14-1">b</a> Elizabeth Rojas, Juan J. Delgado, M. Olga Guerrero-Pérez, Miguel A. Bañares: <cite style="font-style:italic">Performance of NiO and Ni–Nb–O active phases during the ethane ammoxidation into acetonitrile</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Catalysis Science & Technology</cite>. Band 3, Nr. 12, 2013, S. 3173, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c3cy00415e">10.1039/c3cy00415e</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Performance+of+NiO+and+Ni-Nb-O+active+phases+during+the+ethane+ammoxidation+into+acetonitrile&rft.au=Elizabeth+Rojas%2C+Juan+J.+Delgado%2C+M.+Olga+Guerrero-P%C3%A9rez%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1039%2Fc3cy00415e&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Catalysis+Science+%26+Technology&rft.pages=3173&rft.volume=3" style="display:none">

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Erlenmeyer: <cite style="font-style:italic">Erlenmeyer's Lehrbuch der organischen Chemie</cite>. C. F. Winter'sche Verlagshandlung, 1883, S. 352–353 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/Erlenmeyer_s_Lehrbuch_der_organischen_Ch/BBbDnwdDRbkC?hl=de&gbpv=1&dq=kolbe+acetonitrile&pg=PA353&printsec=frontcover">google.de</a> [abgerufen am 31. Juli 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.au=Erlenmeyer&rft.btitle=Erlenmeyer%27s+Lehrbuch+der+organischen+Chemie&rft.date=1883&rft.genre=book&rft.pages=352-353&rft.pub=C.+F.+Winter%27sche+Verlagshandlung" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Takashi Tatsumi, Shigeki Kunitomi, Jun Yoshiwara, Atsushi Muramatsu, Hiro-o Tominaga: <cite style="font-style:italic">Synthesis of acetonitrile and related compounds from CO-H2-NH3 over Mo/SiO2</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Catalysis Letters</cite>. Band 3, Nr. 3, 1989, S. 223–226, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00766397">10.1007/BF00766397</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Synthesis+of+acetonitrile+and+related+compounds+from+CO-H2-NH3+over+Mo%2FSiO2&rft.au=Takashi+Tatsumi%2C+Shigeki+Kunitomi%2C+Jun+Yoshiwara%2C+...&rft.date=1989&rft.doi=10.1007%2FBF00766397&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Catalysis+Letters&rft.pages=223-226&rft.volume=3" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> K Kim: <cite style="font-style:italic">The selective synthesis of acetonitrile from carbon monoxide, hydrogen, and ammonia over MO/SiO2</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Catalysis</cite>. Band 137, Nr. 1, September 1992, S. 127–138, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0021-9517%2892%2990144-7">10.1016/0021-9517(92)90144-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=The+selective+synthesis+of+acetonitrile+from+carbon+monoxide%2C+hydrogen%2C+and+ammonia+over+MO%2FSiO2&rft.au=K+Kim&rft.date=1992-09&rft.doi=10.1016%2F0021-9517%2892%2990144-7&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Catalysis&rft.pages=127-138&rft.volume=137" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Emily C. Corker, Uffe V. Mentzel, Jerrik Mielby, Anders Riisager, Rasmus Fehrmann: <cite style="font-style:italic">An alternative pathway for production of acetonitrile: ruthenium catalysed aerobic dehydrogenation of ethylamine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Green Chemistry</cite>. Band 15, Nr. 4, 2013, S. 928, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c3gc36513a">10.1039/c3gc36513a</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=An+alternative+pathway+for+production+of+acetonitrile%3A+ruthenium+catalysed+aerobic+dehydrogenation+of+ethylamine&rft.au=Emily+C.+Corker%2C+Uffe+V.+Mentzel%2C+Jerrik+Mielby%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1039%2Fc3gc36513a&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Green+Chemistry&rft.pages=928&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Elizabeth Rojas, M. Olga Guerrero-Pérez, Miguel A. Bañares: <cite style="font-style:italic">Niobia-Supported Nanoscaled Bulk-NiO Catalysts for the Ammoxidation of Ethane into Acetonitrile</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Catalysis Letters</cite>. Band 143, Nr. 1, Januar 2013, S. 31–42, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s10562-012-0937-7">10.1007/s10562-012-0937-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Niobia-Supported+Nanoscaled+Bulk-NiO+Catalysts+for+the+Ammoxidation+of+Ethane+into+Acetonitrile&rft.au=Elizabeth+Rojas%2C+M.+Olga+Guerrero-P%C3%A9rez%2C+Miguel+A.+Ba%C3%B1ares&rft.date=2013-01&rft.doi=10.1007%2Fs10562-012-0937-7&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Catalysis+Letters&rft.pages=31-42&rft.volume=143" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Fernando Rubio‐Marcos, Elizabeth Rojas, Ricardo López‐Medina, M. Olga Guerrero‐Pérez, Miguel A. Bañares, José F. Fernandez: <cite style="font-style:italic">Tuning of Active Sites in Ni—Nb—O Catalysts for the Direct Conversion of Ethane to Acetonitrile or Ethylene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ChemCatChem</cite>. Band 3, Nr. 10, 17. Oktober 2011, S. 1637–1645, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cctc.201100115">10.1002/cctc.201100115</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Tuning+of+Active+Sites+in+Ni%E2%80%94Nb%E2%80%94O+Catalysts+for+the+Direct+Conversion+of+Ethane+to+Acetonitrile+or+Ethylene&rft.au=Fernando+Rubio%E2%80%90Marcos%2C+Elizabeth+Rojas%2C+Ricardo+L%C3%B3pez%E2%80%90Medina%2C+...&rft.date=2011-10-17&rft.doi=10.1002%2Fcctc.201100115&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=ChemCatChem&rft.pages=1637-1645&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Conor Hamill, Hafedh Driss, Alex Goguet, Robbie Burch, Lachezar Petrov, Muhammad Daous, David Rooney: <cite style="font-style:italic">Mild temperature palladium-catalyzed ammoxidation of ethanol to acetonitrile</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Applied Catalysis A: General</cite>. Band 506, Oktober 2015, S. 261–267, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.09.030">10.1016/j.apcata.2015.09.030</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Mild+temperature+palladium-catalyzed+ammoxidation+of+ethanol+to+acetonitrile&rft.au=Conor+Hamill%2C+Hafedh+Driss%2C+Alex+Goguet%2C+...&rft.btitle=Applied+Catalysis+A%3A+General&rft.date=2015-10&rft.doi=10.1016%2Fj.apcata.2015.09.030&rft.genre=book&rft.pages=261-267&rft.volume=506" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Lawrence J. Winters, Ernest Grunwald: <cite style="font-style:italic">Organic Reactions Occurring in or on Micelles. III. Reaction of Methyl Bromide with Cyanide Ion 1,2</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 87, Nr. 20, Oktober 1965, S. 4608–4611, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00948a037">10.1021/ja00948a037</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Organic+Reactions+Occurring+in+or+on+Micelles.+III.+Reaction+of+Methyl+Bromide+with+Cyanide+Ion+1%2C2&rft.au=Lawrence+J.+Winters%2C+Ernest+Grunwald&rft.date=1965-10&rft.doi=10.1021%2Fja00948a037&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=4608-4611&rft.volume=87" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Rao1-23"><a href="#cite_ref-Rao1_23-0">↑</a> Subba Rao, D.; Rao, K.V.; Ravi Prasad, A.; Chiranjivi, C.: Extraction of acetonitrile from aqueous mixtures. 2. Ternary liquid equilibriums <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 24 (1979) 241–244, <a href="https://doi.org/10.1021/je60082a014" class="extiw external" title="doi:10.1021/je60082a014">doi:10.1021/je60082a014</a>.

</li>

<li id="cite_note-Rao2-24"><a href="#cite_ref-Rao2_24-0">↑</a> Sivarama Rao, C.V.; Rao, K.V.; Ravi Prasad, A.; Chiranjivi, C.: Extraction of acetonitrile from aqueous solutions. 1. Ternary liquid equilibriums in J. Chem. Eng. Data 23 (1978) 23–25, <a href="https://doi.org/10.1021/je60076a009" class="extiw external" title="doi:10.1021/je60076a009">doi:10.1021/je60076a009</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dojcansky-25"><a href="#cite_ref-Dojcansky_25-0">↑</a> Dojcansky, J.; Heinrich, J.: Saturated Vapour Pressure of Acetonitrile in Chem. Zvesti 28 (1974) 157–159.

</li>

<li id="cite_note-Putnam-26"><a href="#cite_ref-Putnam_26-0">↑</a> Putnam, W.E.; McEachern, D.M., Jr.; Kilpatrick, J.E.: Entropy and related thermodynamic properties of acetonitrile (methyl cyanide) in <a href="J._Chem._Phys." class="mw-redirect" title="J. Chem. Phys.">J. Chem. Phys.</a> 42 (1965) 749–755, <a href="https://doi.org/10.1063/1.1696002" class="extiw external" title="doi:10.1063/1.1696002">doi:10.1063/1.1696002</a>.

</li>

<li id="cite_note-Kolker-27"><a href="#cite_ref-Kolker_27-0">↑</a> Kolker, A.M.; Kulikov, M.V.; Krestov, A.G.: Volumes and heat capacities of binary non-aqueous mixtures. Part 2. The systems acetonitrile-N,N-dimethylformamide and acetonitrile-hexamethylphosphoric triamide in <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a> 211 (1992) 73–84, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0040-6031%2892%2987008-X">10.1016/0040-6031(92)87008-X</a>.

</li>

<li id="cite_note-ponton-28"><a href="#cite_ref-ponton_28-0">↑</a> Jack Ponton: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://homepages.ed.ac.uk/jwp/Chemeng/azeotrope/AA.html">Azeotrope Databank.</a> (Queriable database) The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University, September 2001, abgerufen am 20. Februar 2008.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetonitril&rft.title=Azeotrope+Databank&rft.description=Azeotrope+Databank&rft.identifier=http%3A%2F%2Fhomepages.ed.ac.uk%2Fjwp%2FChemeng%2Fazeotrope%2FAA.html&rft.creator=Jack+Ponton&rft.publisher=The+Edinburgh+Collection+of+Open+Software+for+Simulation+and+Education%2C+Edinburgh+University&rft.date=2001-09">

</li>

<li id="cite_note-Smallwood-29">↑ <a href="#cite_ref-Smallwood_29-0">a</a> <a href="#cite_ref-Smallwood_29-1">b</a> I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 289–291.

</li>

<li id="cite_note-Sjeng-30"><a href="#cite_ref-Sjeng_30-0">↑</a> Jianwen Chen; Youwei Chen; Min Sheng: Calorimetric Study for the Hydrolysis of Acetonitrile Catalyzed by Acids or Bases in <a href="Org._Process_Res._Dev." class="mw-redirect" title="Org. Process Res. Dev.">Org. Process Res. Dev.</a> 29 (2025) 2486–2496, <a href="https://doi.org/10.1021/acs.oprd.5c00171" class="extiw external" title="doi:10.1021/acs.oprd.5c00171">doi:10.1021/acs.oprd.5c00171</a>.

</li>

<li id="cite_note-Bretherick1-31"><a href="#cite_ref-Bretherick1_31-0">↑</a> P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 185.

</li>

<li id="cite_note-Bretherick2-32"><a href="#cite_ref-Bretherick2_32-0">↑</a> P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 789, 926.

</li>

<li id="cite_note-Andrussow-33"><a href="#cite_ref-Andrussow_33-0">↑</a> Andrussov, L.: Proprietes explosives des melanges de composes organ1ques avec l'acide nitrique et l'acide perchlorique. Leur danger latent in Chim. Ind. (Paris) 86 (1961) 542–545.

</li>

<li id="cite_note-eEROS-34"><a href="#cite_ref-eEROS_34-0">↑</a> e-EROS <a href="Encyclopedia_of_Reagents_for_Organic_Synthesis" title="Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis">Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis</a>, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Acetonitril, abgerufen am 20. April 2017.

</li>

<li id="cite_note-:1-35">↑ <a href="#cite_ref-:1_35-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_35-1">b</a> Robert West, Gerald A. Gornowicz: <cite style="font-style:italic">Polylithium compounds. IV. Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 93, Nr. 7, April 1971, S. 1714–1720, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00736a025">10.1021/ja00736a025</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Polylithium+compounds.+IV.+Polylithiation+of+nitriles+and+the+preparations+of+trisilyl+ynamines&rft.au=Robert+West%2C+Gerald+A.+Gornowicz&rft.date=1971-04&rft.doi=10.1021%2Fja00736a025&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1714-1720&rft.volume=93" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Krüger-36"><a href="#cite_ref-Krüger_36-0">↑</a> Krüger, C.: Monosodium acetonitriles, their preparation, properties and reactions in <a href="J._Organomet._Chem." class="mw-redirect" title="J. Organomet. Chem.">J. Organomet. Chem.</a> 9 (1967) 125–134, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-328X%2800%2992412-4">10.1016/S0022-328X(00)92412-4</a>.

</li>

<li id="cite_note-Cook-37"><a href="#cite_ref-Cook_37-0">↑</a> Ronzio, A. R.; Cook, W. B.: 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidine in Org. Synth., Coll. Vol. 1955, 3, 71 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.024.0006">10.15227/orgsyn.024.0006</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV3P0071.pdf">pdf</a>.

</li>

<li id="cite_note-Osterberg-38"><a href="#cite_ref-Osterberg_38-0">↑</a> P. M. Osterberg, J. K. Niemeier, C. J. Welch, J. M. Hawkins, J. R. Martinelli, T. E. Johnson, T. W. Root, S. S. Stahl: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry. In: <a href="Org._Process_Res._Dev." class="mw-redirect" title="Org. Process Res. Dev.">Org. Process Res. Dev.</a> 19, 2015, S. 1537–1542, <a href="https://doi.org/10.1021/op500328f" class="extiw external" title="doi:10.1021/op500328f">doi:10.1021/op500328f</a>

</li>

<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

</li>

<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Henning Wallentowitz, Konrad Reif (Hrsg.): Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen − Komponenten – Systeme – Anwendungen. 2. Auflage. Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.

</li>

<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> William G. Killian, Andrew T. Norfleet, Carl T. Lira: <cite style="font-style:italic">Densities of Selected Deuterated Solvents</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Chemical & Engineering Data</cite>. Band 67, Nr. 4, 14. April 2022, S. 893–901, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.jced.1c00990">10.1021/acs.jced.1c00990</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetonitril&rft.atitle=Densities+of+Selected+Deuterated+Solvents&rft.au=William+G.+Killian%2C+Andrew+T.+Norfleet%2C+Carl+T.+Lira&rft.date=2022-04-14&rft.doi=10.1021%2Facs.jced.1c00990&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+%26+Engineering+Data&rft.pages=893-901&rft.volume=67" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-inrs-43"><a href="#cite_ref-inrs_43-0">↑</a> Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inrs.fr/accueil/produits/bdd/doc/fichetox.html?refINRS=FT%20104">Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile</a>, Paris, 2004.

</li>

<li id="cite_note-encyc-toxic-44">↑ <a href="#cite_ref-encyc-toxic_44-0">a</a> <a href="#cite_ref-encyc-toxic_44-1">b</a> Philip Wexler: Encyclopedia of Toxicology. 2005, Vol. 1, Elsevier, S. 28–30.

</li>

<li id="cite_note-ecb-45"><a href="#cite_ref-ecb_45-0">↑</a> Spanish Ministry of Health: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://echa.europa.eu/documents/10162/764c8da5-79e2-418d-bf1f-ab59592f8cc6">Acetonitrile. Risk Assessment Report</a> (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.

</li>

<li id="cite_note-who-46">↑ <a href="#cite_ref-who_46-0">a</a> <a href="#cite_ref-who_46-1">b</a> <a href="#cite_ref-who_46-2">c</a> Environmental Health Criteria (EHC) für <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc154.htm">Acetonitrile</a>, abgerufen am 29. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-epa-47"><a href="#cite_ref-epa_47-0">↑</a> M. Greenberg: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.epa.gov/iris/toxreviews/0205tr.pdf">Toxicological Review of Acetonitrile</a> (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.

</li>

<li id="cite_note-48"><a href="#cite_ref-48">↑</a> Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/acetonitril.pdf">MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Acetonitril.</a> (PDF) Abgerufen am 11. Juli 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetonitril&rft.title=MEGA-Auswertungen+zur+Erstellung+von+REACH-Expositionsszenarien+f%C3%BCr+Acetonitril&rft.description=MEGA-Auswertungen+zur+Erstellung+von+REACH-Expositionsszenarien+f%C3%BCr+Acetonitril&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dguv.de%2Fmedien%2Fifa%2Fde%2Ffac%2Freach%2Fmega_auswertungen%2Facetonitril.pdf&rft.creator=Institut+f%C3%BCr+Arbeitsschutz+der+Deutschen+Gesetzlichen+Unfallversicherung+%28IFA%29">

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141247-3">4141247-3</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>